米非司酮結構式
常用名 米非司酮 英文名 Mifepristone CAS號 84371-65-3 分子量 429.594 密度 1.2±0.1 g/cm3 沸點 628.6±55.0 °C at 760 mmHg 分子式 C29H35NO2 熔點 195-198°C MSDS 中文版 美版 閃點 334.0±31.5 °C 符號 GHS08
GHS08 信號詞 Danger

 米非司酮用途


Mifepristone是黃體酮受體 (PR) 和糖皮質激素受體 (GR) 拮抗劑,體外實驗中的 IC50 值分別為0.2 nM 和2.6 nM。

 米非司酮名稱

中文名 米非司酮
英文名 mifepristone
中文別名 11β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17β-羥基-17α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮 | 11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)­estra-4,9-dien-3-one | (1Lβ,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羥基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮
英文別名 更多

 米非司酮生物活性

描述 Mifepristone是黃體酮受體 (PR) 和糖皮質激素受體 (GR) 拮抗劑,體外實驗中的 IC50 值分別為0.2 nM 和2.6 nM。
相關類別
靶點

IC50: 0.2 nM (progesterone receptor, in T47D cells), 2.6 nM (glucocorticoid receptor, in A549 cells)[1]

體外研究 第一種競爭性黃體酮拮抗劑米非司酮的發現刺激了對更有效和更具選擇性的抗孕激素的強烈追求[1]。在10μM暴露于米非司酮4天后評估細胞生長,濃度接近人類可達到的血漿濃度。當與米非司酮聯合給予HeLa細胞時,順鉑的抗增殖作用增強。在HeLa細胞中,順鉑與米非司酮組合的IC50比單獨順鉑(34.2μM)低(14.2μM),差異大約為2.5倍。用米非司酮治療后,細胞內順鉑在HeLa細胞中的積累量增加了2倍,顯著差異(p = 0.009),與單獨的順鉑相比,從0.79到1.52μg/ mg蛋白質[2]。
體內研究 宮頸腫瘤異種移植模型僅用順鉑治療,與對照組相比存在腫瘤生長抑制。然而,在所用劑量下,順鉑和米非司酮聯合使用時腫瘤體重減輕更為顯著(p <0.05),與研究結束時單獨治療相比,減少了約50%[2]。對成年雄性Sprague-Dawley大鼠進行4天狂歡樣EtOH給藥方案(每8小時3至5g / kg / ig,設計產生<300mg / dL的峰值血液EtOH水平(BELs))。動物亞組接受皮下注射米非司酮(花生油中20或40 mg / kg)。盡管米非司酮對未經過EtOH治療的動物的行為沒有顯著改變,但米非司酮(40 mg / kg)的預處理顯著降低了EtOH戒斷的嚴重程度。飲食和藥物之間的顯著相互作用,F(5,55)= 3.92,p <0.05,使得接受載體的EtOH處理的動物或20mg / kg米非司酮顯示出比接受該物質的未接受EtOH的動物顯著更多的EtOH戒斷跡象。藥物治療。重要的是,用40 mg / kg米非司酮治療可以劑量依賴的方式顯著降低EtOH戒斷的嚴重程度[3]。
溶解度
體外:

DMSO:≥59mg / mL(137.34 mM)

* “≥”表示可溶,但飽和度未知。

儲備液
1 mM 2.3278 mL 11.6390 mL 23.2780 mL
5 mM 0.4656 mL 2.3278 mL 4.6556 mL
10 mM 0.2328 mL 1.1639 mL 2.3278 mL
激酶實驗 將T47D人乳腺癌細胞以每孔10,000個細胞接種于96孔組織培養板中的測定培養基[不含酚紅的RPMI培養基含有5%(v / v)活性炭處理的FBS和1%(v / v)青霉素 - 鏈霉素。兩天后,傾析培養基并在新鮮測定培養基中以0.1%(v / v)二甲基亞砜的終濃度加入米非司酮或對照。二十四小時后,使用SEAP試劑盒進行堿性磷酸酶測定。簡而言之,傾析培養基并將細胞在室溫下用5%(v / v)福爾馬林固定30分鐘。在室溫下用Hanks緩沖鹽水溶液洗滌細胞一次。然后加入等體積(0.05mL)的1x稀釋緩沖液,測定緩沖液和1:20底物/增強劑混合物。在室溫下在黑暗中孵育1小時后,將裂解物轉移至白色96孔板中,并使用LuminoSkan Ascent [1]讀取發光。
細胞實驗 使用HeLa和CaSki人宮頸癌細胞系。使用XTT測定評估米非司酮對暴露于順鉑的細胞增殖的影響。該測定基于黃色四唑鹽XTT的裂解,通過代謝活性細胞形成橙色甲dye染料。程序如下。將細胞接種到96孔板中;在100μL培養基中,每孔密度為6×103個活細胞。在單獨使用順鉑或順鉑加米非司酮聯合治療結束時,每孔加入50μLXTT(終濃度0.3 mg / mL),然后在37°含5%CO2的潮濕氣氛中孵育4小時。 C。使用微量滴定板ELISA讀數器[2]在492nm處通過分光光度法測量樣品的吸光度。
動物實驗 小鼠[2]在6-8周齡的雌性裸鼠皮下植入6×106個HeLa細胞的側腹。一旦腫瘤為~5×5mm,將動物配對進入治療組和對照組。每組由8只荷瘤小鼠組成。腹膜內給藥藥物或載體在第0天開始。順鉑作為單一藥劑,在第1天至第3天每天以3mg / kg的劑量腹膜內給藥;作為單一藥劑的米非司酮的劑量為2mg / kg /天,皮下注射3天;在組合研究中,小鼠以相同的時間表同時接受順鉑,并且在順鉑給藥前3天以相同的劑量接受米非司酮。對照動物僅接受載體。給藥后,稱重小鼠,每周兩次用卡尺測量腫瘤。計算腫瘤重量。實驗進行了74天,之后將所有動物稱重并人道地安樂死。大鼠[3]使用成年雄性Sprague-Dawley大鼠,在到達時體重為224-245g。在0800施用EtOH或對照飲食后,每天一次皮下(sc)施用米非司酮(20或40mg / kg)或媒介物(花生油)。將米非司酮懸浮在花生油中并在注射前至少24小時超聲處理30分鐘,然后將其儲存在4℃直至需要。在給藥之前和根據需要將懸浮液渦旋10至15分鐘。
存儲
粉末 -20°C 3年
  4°C 2年
在溶劑中 -80°C 6月
  -20°C 1月
運輸 室溫;可能會有所不同
SMILES C[C@@]12[C@@](C#CC)(O)CC[C@@]1([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3[C@@H](C5=CC=C(N(C)C)C=C5)C2)=O
參考文獻

[1]. Jiang W, et al. New progesterone receptor antagonists: phosphorus-containing 11beta-aryl-substituted steroids. Bioorg Med Chem. 2006 Oct 1;14(19):6726-32.

[2]. Jurado R, et al. Cisplatin cytotoxicity is increased by mifepristone in cervical carcinoma: an in vitro and in vivo study. Oncol Rep. 2009 Nov;22(5):1237-45.

[3]. Sharrett-Field L, et al. Mifepristone Pretreatment Reduces Ethanol Withdrawal Severity In Vivo. Alcohol Clin Exp Res. 2013 Aug;37(8):1417-23.

相關活性
小分子
氫化可的松 | 皮質酮 | 孕酮 | 潑尼松 | 原人參三醇 | 丙酸氟替卡松 | 曲安西龍 | Tanaproget | 可的松 | AL 082D06 | 糖皮質激素受體激動劑 | 醋酸甲地孕酮 | 地屈孕酮 | Mapracorat | 環索奈德
相關文檔

SDS |COA |HNMR |LCMS

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 米非司酮物理化學性質

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸點 628.6±55.0 °C at 760 mmHg
熔點 195-198°C
分子式 C29H35NO2
分子量 429.594
閃點 334.0±31.5 °C
精確質量 429.266785
PSA 40.54000
LogP 4.95
外觀性狀 淡黃色固體
蒸汽壓 0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率 1.623
儲存條件

2-8°C冷藏、密閉、干燥處

穩定性

按規定使用和貯存的不會分解,避氧化物

計算化學

1.疏水參數計算參考值(XlogP):3.8

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:21

6.拓撲分子極性表面積40.5

7.重原子數量:32

8.表面電荷:0

9.復雜度:921

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:5

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

更多

1. 性狀:淡黃色結晶性粉末,無臭、無味。

2. 密度(g/mL25 ºC):未確定

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(ºC):150

5. 沸點(ºC,常壓):未確定

6. 沸點(ºC11mmHg):未確定

7. 折射率:未確定

8. 閃點(ºC):未確定

9. 比旋光度(º):[α]D20+138.5°(C=0.5,氯仿)

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11. 蒸氣壓(kPa,):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(ºC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(正辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:在甲醇或二氯甲烷中易溶,在乙醇或乙酸乙酯中溶解,在水中幾乎不溶。

 米非司酮MSDS

米非司酮

模塊1. 化學品
產品名稱: Mifepristone

模塊2. 危險性概述
GHS分類
 物理性危害未分類
 健康危害
急性毒性(經口) 第4級
急性毒性(經皮) 第4級
急性毒性(吸入) 第4級
 環境危害未分類
GHS標簽元素
 圖標或危害標志
 信號詞警告
 危險描述吸入或皮膚接觸或吞咽有害。
 防范說明
[預防]避免吸入。
只能在室外或通風良好的環境下使用。
使用本產品時切勿吃東西,喝水或吸煙。
處理后要徹底清洗雙手。
穿戴防護手套/護目鏡/防護面具。
[急救措施]吸入:將受害者移到新鮮空氣處,在呼吸舒適的地方保持休息。若感不適,呼叫解毒
中心/醫生。
食入:若感不適,呼叫解毒中心/醫生。漱口。
皮膚接觸:用大量肥皂和水輕輕洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不適:呼叫解毒中心/醫生。
[廢棄處置] 根據當地政府規定把物品/容器交與工業廢棄處理機構。
米非司酮

模塊3. 成分/組成信息
單一物質/混和物單一物質
化學名(中文名):米非司酮
百分比: >98.0%(T)(LC)
CAS編碼: 84371-65-3
俗名: 11β-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-
one
分子式: C29H35NO2

模塊4. 急救措施
吸入: 將受害者移到新鮮空氣處,保持呼吸通暢,休息。若感不適立即呼叫解毒中心/醫生。
皮膚接觸: 立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水輕輕洗。
若皮膚刺激或發生皮疹:求醫/就診。
眼睛接觸:用水小心清洗幾分鐘。如果方便,易操作,摘除隱形眼鏡。繼續清洗。
如果眼睛刺激:求醫/就診。
食入: 若感不適,呼叫解毒中心/醫生。漱口。
緊急救助者的防護:救援者需要穿戴個人防護用品,比如橡膠手套和氣密性護目鏡。

模塊5. 消防措施
合適的滅火劑:干粉,泡沫,霧狀水,二氧化碳
特殊危險性:小心,燃燒或高溫下可能分解產生毒煙。
特定方法:從上風處滅火,根據周圍環境選擇合適的滅火方法。
非相關人員應該撤離至安全地方。
周圍一旦著火:如果安全,移去可移動容器。
消防員的特殊防護用具:滅火時,一定要穿戴個人防護用品。

模塊6. 泄漏應急處理
個人防護措施,防護用具, 使用個人防護用品。遠離溢出物/泄露處并處在上風處。
緊急措施:泄露區應該用安全帶等圈起來,控制非相關人員進入。
環保措施:防止進入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清掃收集粉塵,封入密閉容器。注意切勿分散。附著物或收集物應該立即根據合適的
法律法規處置。

模塊7. 操作處置與儲存
處理
技術措施:在通風良好處進行處理。穿戴合適的防護用具。防止粉塵擴散。處理后徹底清洗雙手
和臉。
注意事項:如果粉塵或浮質產生,使用局部排氣。
操作處置注意事項:避免接觸皮膚、眼睛和衣物。
貯存
儲存條件:保持容器密閉。冷藏儲存。
遠離不相容的材料比如氧化劑存放。
熱敏
包裝材料:依據法律。

模塊8. 接觸控制和個體防護
工程控制:盡可能安裝封閉體系或局部排風系統,操作人員切勿直接接觸。同時安裝淋浴器和洗
眼器。
個人防護用品
 呼吸系統防護:防塵面具。依據當地和政府法規。
米非司酮

模塊8. 接觸控制和個體防護
 手部防護:防護手套。
 眼睛防護:安全防護鏡。如果情況需要,佩戴面具。
 皮膚和身體防護:防護服。如果情況需要,穿戴防護靴。

模塊9. 理化特性
固體
外形(20°C):
外觀: 晶體-粉末
顏色: 微淺黃色-淺黃綠色
氣味:無資料
pH:無數據資料
熔點: 195°C
沸點/沸程無資料
閃點:無資料
爆炸特性
 爆炸下限:無資料
 爆炸上限:無資料
密度:無資料
溶解度:
[水]無資料
[其他溶劑]
溶于:氯仿

模塊10. 穩定性和反應性
化學穩定性:一般情況下穩定。
危險反應的可能性:未報道特殊反應性。
須避免接觸的物質氧化劑
危險的分解產物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模塊11. 毒理學信息
急性毒性: orl-hmn LDLo:2.86 mg/kg
scu-rat LDLo:10 mg/kg
對皮膚腐蝕或刺激:無資料
對眼睛嚴重損害或刺激:無資料
生殖細胞變異原性:無資料
致癌性:
IARC =無資料
NTP =無資料
生殖毒性:無資料
RTECS 號碼: KG2955000

模塊12. 生態學信息
生態毒性:
魚類:無資料
甲殼類:無資料
藻類:無資料
殘留性 / 降解性:無資料
潛在生物累積 (BCF):無資料
土壤中移動性
 log水分配系數:無資料
 土壤吸收系數 (Koc):無資料
米非司酮

模塊12. 生態學信息
 亨利定律無資料
constant(PaM3/mol):

模塊13. 廢棄處置
如果可能,回收處理。請咨詢當地管理部門。建議在可燃溶劑中溶解混合,在裝有后燃和洗滌裝置的化學焚燒爐中
焚燒。廢棄處置時請遵守國家、地區和當地的所有法規。

模塊14. 運輸信息
聯合國分類:與聯合國分類標準不一致
UN編號:未列明

模塊15. 法規信息
《危險化學品安全管理條例》(2002年1月26日國務院發布,2011年2月16日修訂): 針對危險化學品的安全使用、
生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應的規定。


模塊16 - 其他信息
N/A

 米非司酮毒性和生態

米非司酮毒理學數據:

急性毒性LD50小鼠(g/kg):>2.6腹腔注射

米非司酮毒性英文版

 米非司酮安全信息

符號 GHS08
GHS08
信號詞 Danger
危害聲明 H360
警示性聲明 P201-P280-P308 + P313
個人防護裝備 Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害碼 (歐洲) T: Toxic;
風險聲明 (歐洲) R60
安全聲明 (歐洲) S53-S22-S36/37/39-S45
危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
WGK德國 3
RTECS號 KG2955000

 米非司酮上下游產品

米非司酮上游產品  0

米非司酮下游產品  1

 米非司酮制備

【方法一】
方法1:以4,9雌甾二烯-3,17-二酮的3位縮酮化合物(Ⅰ)為原料,和丙炔溴化鎂格氏試劑反應,在17位引入丙炔基,得到化合物(Ⅱ)。接著對5位烯鍵進行選擇性環氧化,得化合物(Ⅲ)。然后在含溴化銅-甲硫醚絡合物的四氫呋喃中,和對二甲氨基苯溴化鎂反應,在11位引入對二甲氨基苯基,得化合物(Ⅳ)。最后在甲醇中,用鹽酸水解并脫水,得到米非司酮。收率21.5%。
方法2:同樣以4,9-雌甾二烯-3,17-二酮為原料,對3位羰基進行保護;然后先環氧化,再在17位引入丙炔基,在11位引入對二甲氨基苯基,最后水解得到米非司酮。和路線1相比,僅在環氧化和引入丙炔基的先后順序上不同,反應步驟相同??偸章?5%-40%。

 米非司酮文獻191

更多文獻
Potential role of hCG in apoptosis of human luteinized granulosa cells.

J. Reprod. Dev. 61(1) , 67-73, (2015)

The corpus luteum (CL) forms after ovulation and acts as a temporary endocrine gland that produces progesterone (P4), a hormone that is essential for implantation and maintenance of pregnancy in mamma...

Disturbances in production of progesterone and their implications in plant studies.

Steroids 96 , 153-63, (2015)

Progesterone is a mammalian hormone that has also been discovered in plants but its physiological function in plants is not explained. Experiments using inhibitors of progesterone synthesis and bindin...

Stress-Immune-Growth Interactions: Cortisol Modulates Suppressors of Cytokine Signaling and JAK/STAT Pathway in Rainbow Trout Liver.

PLoS ONE 10 , e0129299, (2015)

Chronic stress is a major factor in the poor growth and immune performance of salmonids in aquaculture. However, the molecular mechanisms linking stress effects to growth and immune dysfunction is poo...

 米非司酮英文別名

11b-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-17a-(prop-1-ynyl)-D4,9-estradiene-17b-ol-3-one
(11β,17β)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(prop-1-yn-1-yl)estra-4,9-dien-3-one
(11β,17β)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-prop-1-yn-1-ylestra-4,9-dien-3-one
RU486
(11b,17b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-one
Estra-4,9-dien-3-one, 11-(4-(dimethylamino)phenyl)-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-, (11β,17β)-
Estra-4,9-dien-3-one, 11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-, (11b,17b)-
MFCD00867226
Estra-4,9-dien-3-one, 11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propyn-1-yl)-, (11β,17β)-
RU-486
Mifepristone
(8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-13-methyl-17-(1-propyn-1-yl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Mifestone
estra-4,9-dien-3-one, 11-[4-(dimethylamino)phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-, (11β,17β)-
17-β-Hydroxy-11-β-(4-dimethylaminophenyl)-17-α-(1- propynyl)-estra-4,9-dien-3-one
相關藥品:
打胎藥 | 長效避孕藥 | 短效避孕藥 | 利凡諾 | 達那唑 | 偉哥 | 益母草 | 西地那非 | 頭孢 | 前列腺素
推薦生產廠家/供應商:我要出現這里



  • MedChemExpress LLC
  • 上海市 上海市 浦東新區
  • 產品名:Mifepristone
  • 價格: ¥1550.0/500mg ¥480.0/100mg
  • 純度:98.0%
  • 備貨期:3天
  • 聯系人:高小姐 QQ交流

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參考價格:$66/10mM*1mLinDMSO

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