氯霉素結構式
常用名 氯霉素 英文名 Chloramphenicol CAS號 56-75-7 分子量 323.129 密度 1.6±0.1 g/cm3 沸點 563.2±60.0 °C at 760 mmHg 分子式 C11H12Cl2N2O5 熔點 148-150?°C(lit.) MSDS 中文版 美版 閃點 294.4±32.9 °C 符號 GHS08
GHS08 信號詞 Danger

 氯霉素用途


Chloramphenicol是廣譜抗菌劑。

 氯霉素作用


氯霉素類抗生素可作用于細菌核糖核蛋白體的50S亞基,而阻撓蛋白質的合成,屬抑菌性廣譜抗生素。
細菌細胞的70S核糖體是合成蛋白質的主要細胞成分,它包括50S和30S兩個亞基。氯霉素通過可逆地與50S亞基結合,阻斷轉肽酰酶的作用,干擾帶有氨基酸的胺基酰-tRNA終端與50S亞基結合,從而使新肽鏈的形成受阻,抑制蛋白質合成。由于氯霉素還可與人體線粒體的70S結合,因而也可抑制人體線粒體的蛋白合成,對人體產生毒性。因為氯霉素對70S核糖體的結合是可逆的,故被認為是抑菌性抗生素,但在高藥物濃度時對某些細菌亦可產生殺菌作用,對流感桿菌甚至在較低濃度時即可產生殺菌作用。氯霉素對革蘭陽性、陰性細菌均有抑制作用,且對后者的作用較強。其中對傷寒桿菌、流感桿菌、副流感桿菌和百日咳桿菌的作用比其他抗生素強,對立克次體感染如斑疹傷寒也有效,但對革蘭陽性球菌的作用不及青霉素和四環素??咕饔脵C制是與核蛋白體50S亞基結合,抑制肽?;D移酶,從而抑制蛋白質合成。各種細菌都能對氯霉素發生耐藥性,其中以大腸桿菌、痢疾桿菌、變形桿菌等較為多見,傷寒桿菌及葡萄球菌較少見。細菌對氯霉素產生耐藥性比較慢,可能是通過基因的逐步突變而產生的,但可自動消失。細菌也可以通過R因子的轉移而獲得耐藥性,獲得R因子的細菌能產生氯霉素乙酰轉移酶(acetyltransferase)使氯霉素滅活。氯霉素自腸道上部吸收,一次口服1.0g后2小時左右血中藥物濃度可達到峰值(約10~13mg/L)。血漿t1/2平均為2.5小時,6~8小時后仍然維持有效血藥濃度。氯霉素廣泛分布于各組織和體液中,腦脊液中的濃度較其他抗生素為高。氯霉素的溶解和吸收均與制劑的顆粒大小及晶型有關。肌內注射吸收較慢,血濃度較低,僅為口服同劑量的50%~70%,但維持時間較長。注射用氯霉素為琥珀酸鈉鹽,水中溶解度大,在組織內水解產生氯霉素。氯霉素在體內代謝大部分是與葡萄糖醛酸相結合,其原形藥及代謝物迅速經尿排出,口服量5%~15%的有效原形藥經腎小球過濾而排入尿中,并能達到有效抗菌濃度,可用于治療泌尿系統感染。腎功能不良者使用時應減量。

 氯霉素名稱

中文名 氯霉素
英文名 chloramphenicol
中文別名 D-蘇式-(-)-N-[alpha-(羥基甲基)-beta-羥基-對硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺 | 左旋-蘇-1-(對硝基苯基)-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇 | D-(-)-蘇-1-對硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇 | D-蘇式-(-)-N-[α-(羥基甲基)-β-羥基-對硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺 | 左旋霉素 | 2,2-二氯-N-[2-羥基-1-(羥甲基)]-2-(4-硝基苯基)-乙基]乙酰胺
英文別名 更多

 氯霉素生物活性

描述 Chloramphenicol是廣譜抗菌劑。
相關類別
溶解度
體外:

DMSO:≥150mg / mL(464.21 mM)

* “≥”表示可溶,但飽和度未知。

體內:1。逐個添加每種溶劑:10%DMSO 90%(20%SBE-β-CD在鹽水中)溶解度:≥2.5mg / mL(7.74 mM);澄清溶液2.逐個添加每種溶劑:10%DMSO 40%PEG300 5%吐溫-80 45%鹽水溶解度:≥2.5mg/ mL(7.74mM);澄清溶液3.逐個添加每種溶劑:10%DMSO 90%玉米油溶解度:≥2.5mg / mL(7.74 mM);明確解決方案
儲備液
1 mM 3.0947 mL 15.4736 mL 30.9473 mL
5 mM 0.6189 mL 3.0947 mL 6.1895 mL
10 mM 0.3095 mL 1.5474 mL 3.0947 mL
存儲
粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年

*該化合物在溶液中不穩定,建議新鮮配制。

運輸 室溫;可能會有所不同
SMILES O=C(N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)C(Cl)Cl
參考文獻

[1]. Jardetzky, O., Studies on the mechanism of action of chloramphenicol. I. The conformation of chlioramphenicol in solution. J Biol Chem, 1963. 238: p. 2498-508.

[2]. Wolfe, A.D. and F.E. Hahn, Mode of Action of Chloramphenicol. Ix. Effects of Chloramphenicol Upon a Ribosomal Amino Acid Polymerization System and Its Binding to Bacterial Ribosome. Biochim Biophys Acta, 1965. 95: p. 146-55.

相關活性
小分子
嘌呤霉素鹽酸鹽 | G-418 硫酸鹽 | 衣霉素 | 潮霉素 B | 鹽霉素 | 阿維巴坦鈉 | 硫酸新霉素 | 法硼巴坦 | 甲氧西林鈉 | 利福平 | 甲硝唑 | 羧芐青霉素鈉 | 頭孢他啶 | Eravacycline dihydrochloride | 頭孢噻肟鈉
相關文檔

SDS |COA |HNMR |LCMS

*以上文檔由Medchemexpress提供,僅用于科學研究參考。

 氯霉素物理化學性質

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸點 563.2±60.0 °C at 760 mmHg
熔點 148-150?°C(lit.)
分子式 C11H12Cl2N2O5
分子量 323.129
閃點 294.4±32.9 °C
精確質量 322.012329
PSA 115.38000
LogP 1.62
外觀性狀 白色至灰白色結晶粉末
蒸汽壓 0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率 1.623
儲存條件

本品應密封陰涼避光保存。

水溶解性 2.5 g/L (25 o C)
分子結構 1、 摩爾折射率: 72.55

2、 摩爾體積(m3/mol):208.8

3、 等張比容(90.2K):595.5

4、 表面張力(dyne/cm):66.1

5、 極化率(10 -24cm 3):28.76

計算化學

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:3

3.氫鍵受體數量:5

4.可旋轉化學鍵數量:5

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積115

7.重原子數量:20

8.表面電荷:0

9.復雜度:342

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:2

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

更多

1. 性狀:白色或微黃帶綠色針狀結晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 1.474

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(ºC):150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升華。

5. 沸點(ºC,常壓):未確定

6. 沸點(ºC,5.2kPa):未確定

7. 折射率:未確定

8. 閃點(ºC):未確定

9. 比旋光度(º):19.5° (c=6, EtOH)。

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(ºC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:微溶于水(2.5mg/ml,25℃),略溶于丙二醇(150.8mg/ml),易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮,不溶于乙醚、苯、石油醚,植物油。

 氯霉素MSDS


模塊1. 化學品
1.1 產品標識符
: 氯霉素
產品名稱
1.2 鑒別的其他方法
D-(?)-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
Chloromycetin®
D-(?)-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
D-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]acetamide
1.3 有關的確定了的物質或混合物的用途和建議不適合的用途
僅用于研發。不作為藥品、家庭或其它用途。

模塊2. 危險性概述
2.1 GHS-分類
急性毒性, 經口 (類別 5)
致癌性 (類別 1B)
2.2 GHS 標記要素,包括預防性的陳述
象形圖
警示詞危險
危險申明
H303吞咽可能有害。
H350可能致癌。
警告申明
預防措施
P201在使用前獲取特別指示。
P202在讀懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P280戴防護手套/穿防護服/戴護目鏡/戴面罩.
事故響應
P308 + P313如接觸到或有疑慮:求醫/ 就診。
安全儲存
P405存放處須加鎖。
廢棄處置
P501將內容物/ 容器處理到得到批準的廢物處理廠。
只限于專業使用者。
2.3 其它危害物 - 無

模塊3. 成分/組成信息
3.1 物 質
: D-(?)-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
別名
Chloromycetin®
D-(?)-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-
nitrophenyl)ethyl]acetamide
D-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-
nitrophenethyl]acetamide
: C11H12Cl2N2O5
分子式
: 323.13 g/mol
分子量
組分濃度或濃度范圍
Chloramphenicol
<=100%
化學文摘登記號(CAS56-75-7
No.)200-287-4
EC-編號

模塊4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建議
請教醫生。 向到現場的醫生出示此安全技術說明書。
吸入
如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如呼吸停止,進行人工呼吸。 請教醫生。
皮膚接觸
用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。
眼睛接觸
用水沖洗眼睛作為預防措施。
食入
切勿給失去知覺者通過口喂任何東西。 用水漱口。 請教醫生。
4.2 主要癥狀和影響,急性和遲發效應
惡心, 頭痛, 嘔吐
4.3 及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示
無數據資料

模塊5. 消防措施
5.1 滅火介質
滅火方法及滅火劑
用水霧,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳滅火。
5.2 源于此物質或混合物的特別的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氫氣體
5.3 給消防員的建議
如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。
5.4 進一步信息
無數據資料

模塊6. 泄露應急處理
6.1 作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序
使用個人防護用品。 避免粉塵生成。 避免吸入蒸氣、煙霧或氣體。 保證充分的通風。
人員疏散到安全區域。 避免吸入粉塵。
6.2 環境保護措施
如能確保安全,可采取措施防止進一步的泄漏或溢出。 不要讓產品進入下水道。
6.3 泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料
收集和處置時不要產生粉塵。 掃掉和鏟掉。 放入合適的封閉的容器中待處理。
6.4 參考其他部分
丟棄處理請參閱第13節。

模塊7. 操作處置與儲存
7.1 安全操作的注意事項
避免曝露:使用前需要獲得專門的指導。避免形成粉塵和氣溶膠。
在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。
7.2 安全儲存的條件,包括任何不兼容性
貯存在陰涼處。 使容器保持密閉,儲存在干燥通風處。
對光線敏感
7.3 特定用途
無數據資料

模塊8. 接觸控制和個體防護
8.1 容許濃度
最高容許濃度
8.2 暴露控制
適當的技術控制
根據良好的工業衛生和安全規范進行操作。 休息前和工作結束時洗手。
個體防護設備
眼/面保護
帶有防護邊罩的安全眼鏡符合 EN166要求請使用經官方標準如NIOSH (美國) 或 EN 166(歐盟)
檢測與批準的設備防護眼部。
皮膚保護
戴手套取 手套在使用前必須受檢查。
請使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產品.
使用后請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗并吹干雙手
所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。
完全接觸
物料: 丁腈橡膠
最小的層厚度 0.11 mm
溶劑滲透時間: 480 min
測試過的物質Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 規格 M)
飛濺保護
物料: 丁腈橡膠
最小的層厚度 0.11 mm
溶劑滲透時間: 480 min
測試過的物質Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 規格 M)
, 測試方法 EN374
如果以溶劑形式應用或與其它物質混合應用,或在不同于EN
374規定的條件下應用,請與EC批準的手套的供應商聯系。
這個推薦只是建議性的,并且務必讓熟悉我們客戶計劃使用的特定情況的工業衛生學專家評估確認才可.
這不應該解釋為在提供對任何特定使用情況方法的批準.
身體保護
防滲透的衣服, 防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和數量來選擇。
呼吸系統防護
如危險性評測顯示需要使用空氣凈化的防毒面具,請使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作為工程控制的候補。如果防毒面具是保護的唯一方式,則使用全面罩式送風防毒
面具。 呼吸器使用經過測試并通過政府標準如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模塊9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外觀與性狀
形狀: 結晶
顏色: 淡黃
b) 氣味
無數據資料
c) 氣味閾值
無數據資料
d) pH值
無數據資料
e) 熔點/凝固點
熔點/凝固點: 148 - 150 °C - lit.
f) 沸點、初沸點和沸程
無數據資料
g) 閃點
無數據資料
h) 蒸發速率
無數據資料
i) 易燃性(固體,氣體)
無數據資料
j) 高的/低的燃燒性或爆炸性限度 無數據資料
k) 蒸氣壓
無數據資料
l) 蒸汽密度
無數據資料
m) 密度/相對密度
無數據資料
n) 水溶性
實際上不溶
o) n-辛醇/水分配系數
無數據資料
p) 自燃溫度
無數據資料
q) 分解溫度
無數據資料
r) 粘度
無數據資料

模塊10. 穩定性和反應活性
10.1 反應性
無數據資料
10.2 穩定性
無數據資料
10.3 危險反應
無數據資料
10.4 應避免的條件
無數據資料
10.5 不相容的物質
酸, ?;? 酸酐, 氧化劑
10.6 危險的分解產物
其它分解產物 - 無數據資料

模塊11. 毒理學資料
11.1 毒理學影響的信息
急性毒性
半數致死劑量 (LD50) 經口 - 大鼠 - 2,500 mg/kg
半數致死劑量 (LD50) 腹膜內的 - 大鼠 - 1,811 mg/kg
半數致死劑量 (LD50) 腹膜內的 - 小鼠 - 1,100 mg/kg
皮膚刺激或腐蝕
無數據資料
眼睛刺激或腐蝕
無數據資料
呼吸道或皮膚過敏
長期或反復接觸導致個別人過敏反應
生殖細胞致突變性
實驗室測試表明由誘變效應
細胞突變性-體外試驗 - 大鼠 - 肝
DNA損傷
細胞突變性-體內試驗 - 小鼠 - 腹膜內的
細胞發生分析
致癌性
該產品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列為可能是致癌物的組分
可能的人類致癌物
IARC:
2A - 第2A組:或許對人類致癌 (Chloramphenicol)
生殖毒性
無數據資料
特異性靶器官系統毒性(一次接觸)
無數據資料
特異性靶器官系統毒性(反復接觸)
無數據資料
吸入危險
無數據資料
潛在的健康影響
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
攝入如服入是有害的。
皮膚通過皮膚吸收可能有害。 可能引起皮膚刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接觸后的征兆和癥狀
惡心, 頭痛, 嘔吐
附加說明
化學物質毒性作用登記: AB6825000

模塊12. 生態學資料
12.1 生態毒性
對水蚤和其他水生無脊半數效應濃度(EC50) - 大型蚤 (水蚤) - 345 mg/l - 48 h
椎動物的毒性
12.2 持久性和降解性
無數據資料
12.3 潛在的生物累積性
無數據資料
12.4 土壤中的遷移性
無數據資料
12.5 PBT 和 vPvB的結果評價
無數據資料
12.6 其它不良影響
無數據資料

模塊13. 廢棄處置
13.1 廢物處理方法
產品
將剩余的和不可回收的溶液交給有許可證的公司處理。
與易燃溶劑相溶或者相混合,在備有燃燒后處理和洗刷作用的化學焚化爐中燃燒
受污染的容器和包裝
按未用產品處置。

模塊14. 運輸信息
14.1 聯合國危險貨物編號
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.2 聯合國運輸名稱
歐洲陸運危規: 非危險貨物
國際海運危規: 非危險貨物
國際空運危規: 非危險貨物
14.3 運輸危險類別
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.4 包裹組
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.5 環境危險
歐洲陸運危規: 否國際海運危規國際空運危規: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 對使用者的特別提醒
無數據資料


模塊 15 - 法規信息
N/A


模塊16 - 其他信息
N/A

 氯霉素毒性和生態

 氯霉素安全信息

符號 GHS08
GHS08
信號詞 Danger
危害聲明 H350
警示性聲明 P201-P280-P308 + P313
個人防護裝備 Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害碼 (歐洲) T:Toxic
風險聲明 (歐洲) R45
安全聲明 (歐洲) S53-S45
危險品運輸編碼 2811
WGK德國 3
RTECS號 AB6825000
海關編碼 2941400000

 氯霉素合成線路

 氯霉素制備

世界各國對氯霉素的生產方法進行過大量的研究,歸納起來有:
(1)對硝基苯乙酮法;
(2)苯乙烯法;
(3)肉桂醇法;
(4)對硝基肉桂醇法;
(5)對硝基苯甲醛法。我國采用對硝基苯乙酮法,該法由乙苯經硝化、氧化、溴化、成鹽、水解、乙?;?、加成、還原、分解、分拆、二氯乙?;寐让顾?。
 

 氯霉素海關

海關編碼 2941400000

 氯霉素文獻475

更多文獻
Disruption of an M. tuberculosis membrane protein causes a magnesium-dependent cell division defect and failure to persist in mice.

PLoS Pathog. 11(2) , e1004645, (2015)

The identification of Mycobacterium tuberculosis genes necessary for persistence in vivo provides insight into bacterial biology as well as host defense strategies. We show that disruption of M. tuber...

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Appl. Environ. Microbiol. 81(7) , 2256-64, (2015)

Microbial production of propionic acid (PA), an important chemical building block used as a preservative and chemical intermediate, has gained increasing attention for its environmental friendliness o...

A vaccine formulation combining rhoptry proteins NcROP40 and NcROP2 improves pup survival in a pregnant mouse model of neosporosis.

Vet. Parasitol. 207(3-4) , 203-15, (2015)

Currently there are no effective vaccines for the control of bovine neosporosis. During the last years several subunit vaccines based on immunodominant antigens and other proteins involved in adhesion...

 氯霉素英文別名

Mychel
chloroamphenicol
CAF
Chloramphenicol
2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
i337a
u-6062
2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
Chlomin
MFCD00078159
EINECS 200-287-4
Ambofen
D-()-threo-1-p-nitrophenyl-2-dichloracetamido-1,3-propanediol
Catilan
Enicol
相關化工產品/化學物質:
春雷霉素 | 左旋苯甘氨酸乙基鄧鉀鹽 | 焦磷酸鉀 | 富馬酸二甲酯 | 肉桂醛 | 鄰甲酚 | 四氫呋喃 | 乙酰胺 | 三甲胺鹽酸鹽 | 四乙酰乙二胺 | 苯基二氯化磷 | 乙?;?/a> | 二甲基亞砜 | 對羥基苯甲酸甲酯 | 乙二胺 | 乙酸鈣 | 吡喃 | 甘氨酸 | 噻吩 | 吡啶 | 乳酸 | 苯甘氨酸 | 生化試劑 | 噻唑 | 分析試劑 | 丙二酸二乙酯 | 甲硫氨酸
相關藥品:
消炎藥 | 馬杜霉素 | 原料藥 | 氟苯尼考 | 合成青霉素 | 抗生素 | 放線菌素d
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