柔紅霉素結構式
常用名 柔紅霉素 英文名 Daunorubicin CAS號 20830-81-3 分子量 527.520 密度 1.6±0.1 g/cm3 沸點 770.0±60.0 °C at 760 mmHg 分子式 C27H29NO10 熔點 155oC MSDS N/A 閃點 419.5±32.9 °C

 柔紅霉素用途


Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,對DNA合成的Ki為0.02 μM。

 柔紅霉素名稱

中文名 道諾霉素
英文名 daunorubicin
中文別名 柔紅霉素 | 紅保霉素
英文別名 更多

 柔紅霉素生物活性

描述 Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,對DNA合成的Ki為0.02 μM。
相關類別
靶點

Topoisomerase II

體外研究 Molt-4細胞中柔紅霉素(Dnr)的平均IC50值為0.04μM。柔紅霉素屬于蒽環霉素,一組細胞毒性化學治療劑。蒽環霉素的細胞毒性作用是由DNA插入和通過抑制拓撲異構酶II以及產生活性氧來干擾DNA轉錄和復制的能力引起的[2]柔紅霉素抑制HeLa細胞中DNA和RNA合成的濃度范圍0.2至2μM。對于人胰腺細胞系L3.6中的柔紅霉素(Dnr),IC50值為0.4μM[3]。
體內研究 與對照組相比,柔紅霉素組(3mg / kg,iv)中尿蛋白排泄,血清肌酐和血尿素氮(BUN)水平顯著增加。與對照組相比,柔紅霉素(DNR)的施用導致腎組織中丙二醛(MDA)水平顯著增加[4]。
溶解度
體外:

在DMSO中10mM

儲備液
1 mM 1.8957 mL 9.4783 mL 18.9566 mL
5 mM 0.3791 mL 1.8957 mL 3.7913 mL
10 mM 0.1896 mL 0.9478 mL 1.8957 mL
細胞實驗 使用MTT測定評估對柔紅霉素的化學敏感性。簡而言之,96孔板設置有初始密度為2×105個細胞/ mL的細胞,并在不存在和存在9種不同濃度的不同濃度的存在下,在5%CO 2的氣氛中在37℃下孵育72小時。柔紅霉素(Dnr)或Dox的范圍為1.90至0.007μM,一式三份。溫育后,向每個孔中加入10μLMTT溶液(5mg / mL四唑鹽),并將板在37℃下再溫育4小時。通過在10mM HCl溶液中加入100μL10%SDS溶解甲crystals鹽晶體并在37℃下溫育過夜。通過96孔酶聯免疫吸附測定(ELISA)讀板儀在540nm處用參比在650nm處測量吸光度?;瘜W敏感性表示為IC 50,其是與沒有藥物生長的對照細胞相比引起50%細胞存活的藥物濃度。使用Microsoft Excel [2]進行計算。
動物實驗 大鼠[4]使用8周齡雄性Sprague-Dawley大鼠。在開始實驗之前,將動物隔離并使其適應另外2周。在第0天,每只動物以3mg / kg的劑量接受單次靜脈內注射柔紅霉素(iv)。柔紅霉素以48小時的間隔以三次相等的注射給藥,持續一周,以達到9mg / kg的累積劑量,這充分證明產生心臟毒性和腎毒性。向年齡匹配的大鼠注射相應體積的0.9%NaCl并用作對照(組對照; n = 5)。將22只DNR處理的大鼠隨機分成兩組,口服替米沙坦(10mg / kg /天;柔紅霉素+替米沙坦組; n = 10)或載體(柔紅霉素組; n = 12)。替米沙坦的劑量是根據之前的報告選擇的。替米沙坦的給藥在與柔紅霉素給藥的同一天開始,并在停止使用柔紅霉素后持續另外5周(總共6周)。該研究期限是根據以前的報告選擇的。在第41天,將大鼠單獨置于代謝籠中以進行24小時尿液收集以測量蛋白質濃度并測量體重(BW)。在研究期結束后(6周),處死大鼠并收獲腎組織用于半定量免疫印跡和免疫組織化學研究。
存儲

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運輸 室溫;可能會有所不同
SMILES O=C(C(C(OC)=CC=C1)=C1C2=O)C3=C2C(O)=C(C[C@@](O)(C(C)=O)C[C@@H]4O[C@@]5([H])C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)C4=C3O
參考文獻

[1]. Lehmann M, et al. Activity of topoisomerase inhibitors daunorubicin, idarubicin, and aclarubicin in the Drosophila Somatic Mutation and Recombination Test. Environ Mol Mutagen. 2004;43(4):250-7.

[2]. Svensson SP, et al. Melanin inhibits cytotoxic effects of Doxorubicin and Daunorubicin in MOLT 4 cells. Pigment Cell Res. 2003 Aug;16(4):351-4.

[3]. Gervasoni JE Jr, et al. An effective in vitro antitumor response against human pancreatic carcinoma with paclitaxel and Daunorubicin by induction of both necrosis and apoptosis. Anticancer Res. 2004 Sep-Oct;24(5A):2617-26.

[4]. Arozal W, et al. Telmisartan prevents the progression of renal injury in daunorubicin rats with the alteration of angiotensin II and endothelin-1 receptor expression associated with its PPAR-γ agonist actions. Toxicology. 2011 Jan 11;279(1-3):91-9.

相關活性
小分子
Α-毒傘肽 | 一甲基澳瑞他汀E | 喜樹堿 | 7-乙基-10-羥基喜樹堿 | 卡利奇霉素 | 依沙替康甲磺酸鹽 | Daun02 | 鹽酸依達比星 | β拉帕醌 | 白樺脂酸 | MMAF鹽酸鹽 | 替尼泊苷 | 安吖啶 | N,BETA,BETA-三甲基-L-苯基丙氨?;?N-[(1S,2E)-3-羧基-1-(1-甲基乙基)-2-丁烯基]-N,3-二甲基-L-纈氨酰胺 | PNU-159682

 柔紅霉素物理化學性質

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸點 770.0±60.0 °C at 760 mmHg
熔點 155oC
分子式 C27H29NO10
分子量 527.520
閃點 419.5±32.9 °C
精確質量 527.179138
PSA 185.84000
LogP 2.92
外觀性狀 橙色-紅色粉末
蒸汽壓 0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率 1.692
儲存條件

放入緊密的貯藏器內

穩定性

避免接觸強氧化物

分子結構

1、 摩爾折射率:129.98

2、 摩爾體積(m3/mol):339.4

3、 等張比容(90.2K):1037.9

4、 表面張力(dyne/cm):87.4

5、 極化率(10-24cm3):51.52

計算化學

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:5

3.氫鍵受體數量:11

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:54

6.拓撲分子極性表面積186

7.重原子數量:38

8.表面電荷:0

9.復雜度:960

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:6

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

更多

1.性狀:未確定

2.密度(g/mL,25/4℃):未確定

3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.熔點(ºC):未確定

5.沸點(ºC,常壓):未確定

6.沸點(ºC,5.2kPa):未確定

7.折射率:未確定

8.閃點(ºC):未確定

9.比旋光度(º):未確定

10.自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11.蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定

12.飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定

13.燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.臨界溫度(ºC):未確定

15.臨界壓力(KPa):未確定

16.油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.爆炸上限(%,V/V):未確定

18.爆炸下限(%,V/V):未確定

19.溶解性:未確定

 柔紅霉素毒性和生態

 柔紅霉素安全信息

風險聲明 (歐洲) R3249
危險品運輸編碼 UN 3249
包裝等級 III
危險類別 6.1(b)

 柔紅霉素制備

我國由河北省正定縣土壤中分離出的天藍淡紅色放線菌正定變種(Str.Coeruleorubidusuar.Zhengding)培養液提出的抗生素,與國外報道的柔紅霉素是同類的物質。上述菌種在發酵過程中產生柔紅霉素A,B二種組分,A為有效成分,約占30%左右。B組分的毒性比A組分大近100倍。采用氯仿等溶媒萃取,通過提煉將B組分除去

 柔紅霉素英文別名

(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-(methyloxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
DAUNOMYCIN
daunamycin
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro--6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
daunoxome
(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
fi6339
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
cerubidin
rubomycinc
5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
Daunorubicin
(8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracen-5,12-dion
(8S,10S)-8-acétyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione
EINECS 245-723-4
(8S,10S)-8-acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
Cerubidine(R)
(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-tetracenedione
daunorubicinum [INN_la]
RUBIDOMYCIN
相關化工產品/化學物質:
三氧化二砷 | 鹽酸米托蒽醌 | 氫氧化銫 | 氯化鉀 | 硫酸羥脲 | 鳥嘌呤核苷 | 苯胺 | 替加氟 | 苯基硼酸 | 多巴胺 | 腺苷 | 扁塑藤素 | 三苯基膦 | 8-羥基喹啉 | 硫代硫酸鈉 | 依西美坦
相關藥品:
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  • MedChemExpress LLC
  • 上海市 上海市 浦東新區
  • 產品名:Daunorubicin
  • 價格: ¥1600.0/50mg ¥515.0/10mg
  • 純度:98.0%
  • 備貨期:14天
  • 聯系人:高小姐 QQ交流

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參考價格:$72/10mg

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