油酰乙醇胺結構式
常用名 油酰乙醇胺 英文名 Oleoylethanolamide CAS號 111-58-0 分子量 325.529 密度 0.9±0.1 g/cm3 沸點 496.4±38.0 °C at 760 mmHg 分子式 C20H39NO2 熔點 50-60oC MSDS 中文版 美版 閃點 254.0±26.8 °C 符號 GHS07
GHS07 信號詞 Warning

 油酰乙醇胺用途


Oleoylethanolamide 是一種高親和力的內源性 PPAR-α 激動劑,在肥胖和動脈硬化的治療中發揮重要作用。

 油酰乙醇胺名稱

中文名 油酰乙醇胺
英文名 oleoyl ethanolamide
中文別名 N-(2-羥乙基)-(Z)-9-十八烯酰胺 | 硝酸二十酯 | 油酰胺 MEA
英文別名 更多

 油酰乙醇胺生物活性

描述 Oleoylethanolamide 是一種高親和力的內源性 PPAR-α 激動劑,在肥胖和動脈硬化的治療中發揮重要作用。
相關類別
靶點

Human Endogenous Metabolite

PPAR-α

體外研究 Oleoylethanolamide(OEA),一種內源性PPAR-α配體,可減弱靶向肝星狀細胞的肝纖維化。 Oleoylethanolamide通過PPAR-α抑制體外TGF-β1誘導的肝星狀細胞(HSC)活化。為了評估Oleoylethanolamide對HSC活化的影響,通過qPCR檢查TGF-β1刺激的HSC中α-SMA和Col1a的表達水平。在TGF-β1(5ng / mL)刺激48h的CFSC細胞組中,α-SMA和Col1a的mRNA水平顯著誘導,而用Oleoylethanolamide以劑量依賴性方式處理時,mRNA水平受到抑制。免疫熒光和蛋白質印跡結果表明,Oleoylethanolamide處理劑量依賴性地抑制α-SMA的蛋白質表達,α-SMA是HSC活化的標志物。 Oleoylethanolamide對HSCs活化的抑制作用被PPAR-α拮抗劑MK886(10μM)完全阻斷。此外,PPAR-α的mRNA和蛋白表達水平隨TGF-β1刺激而下調,而Oleoylethanolamide處理以劑量依賴性方式恢復這些變化。此外,Smad 2/3的磷酸化在TGF-β1刺激的存在下上調,與觀察到的對HSC活化的影響一致,而Oleoylethanolamide(10μM)降低了TGF-β1模擬的CFSC中Smad2 / 3的磷酸化。 [1]。
體內研究 Oleoylethanolamide(OEA)可以顯著抑制促纖維化細胞因子TGF-β1在肝纖維化小鼠模型中負調節TGF-β1信號通路(α-SMA,膠原蛋白1a和膠原蛋白3a)中的基因。用Oleoylethanolamide(5 mg / kg /天,腹腔注射,ip)治療通過阻斷肝星狀細胞(HSC)的活化,顯著減弱了兩種實驗動物模型中肝纖維化的進展[1]。
溶解度
體外:

在DMSO中10mM

儲備液
1 mM 3.0719 mL 15.3596 mL 30.7191 mL
5 mM 0.6144 mL 3.0719 mL 6.1438 mL
10 mM 0.3072 mL 1.5360 mL 3.0719 mL
細胞實驗 CFSC,HSC細胞系首先從肝硬化大鼠肝臟獲得,并且具有與早期傳代原代HSC相似的表型。 CFSC細胞在補充有10%胎牛血清(FBS)和1%青霉素/鏈霉素的Dulbecco改良的Eagle培養基(DMEM)中培養。將所有細胞在37孔和5%CO 2的6孔培養板中在培養箱中培養。每兩天更換培養基,收獲細胞并以1:3的比例稀釋,每周兩次。在實驗中,在用5ng / mL TGF-β1刺激之前,用實驗濃度的Oleoylethanolamide(30μM,10μM,3μM)預處理HSC。通過實時PCR分析α-SMA(A)和Col1a(B)的mRNA表達水平[1]。
動物實驗 小鼠[1]將Sv / 129小鼠和PPAR-α敲除小鼠維持在受控溫度(21-23°C),濕度(55-60%)和照明(12小時光照/黑暗循環)的房間中并給予自由飲水。將小鼠隨機分為甲硫氨酸膽堿缺乏(MCD)和硫代乙酰胺(TAA)實驗。在MCD-飲食喂養實驗中,將野生型Sv / 129小鼠和PPAR-α敲除小鼠各自分成三組(n = 8 /組):( i)對照組接受正常飲食; (ii)用MCD飲食喂養并注射載體(5%吐溫-80 + 5%PEG400 + 90%鹽水,5mL / kg /天,8周,腹膜內注射,ip); (iii)用MCD飲食和油酰乙醇酰胺給藥(5mg / kg /天; 8周,ip)。在另一組實驗中,給予所有野生型小鼠和PPAR-α敲除小鼠標準飼料,并隨機分成三組:對照組不給予TAA或油酰乙醇胺,但注射鹽水; TAA組注射TAA(160 mg / kg,每周三次,6周,溶于生理鹽水,腹腔注射)加上相應的載體; Oleoylethanolamide組均注射TAA和Oleoylethanolamide(5 mg / kg /天; 6周,ip)[1]。
存儲

請將產品存放在分析證書中的建議條件下。

運輸 室溫;可能會有所不同
SMILES CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(NCCO)=O
參考文獻

[1]. Chen L, et al. Oleoylethanolamide, an endogenous PPAR-α ligand, attenuates liver fibrosis targeting hepatic stellate cells. Oncotarget. 2015 Dec 15;6(40):42530-40

相關活性
小分子
3-甲基腺嘌呤 | 氫化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺 | 維A酸 | 褪黑素 | Elafibranor | 前列腺素e2 | 2-(4-((2-(4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基噻唑-4-基)甲基硫基)-2-甲基苯氧基)乙酸 | 煙酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 對乙酰氨基酚 | 列腺素 E1 | 曲格列酮 | 去氫表雄酮

 油酰乙醇胺物理化學性質

密度 0.9±0.1 g/cm3
沸點 496.4±38.0 °C at 760 mmHg
熔點 50-60oC
分子式 C20H39NO2
分子量 325.529
閃點 254.0±26.8 °C
精確質量 325.298065
PSA 49.33000
LogP 6.36
外觀性狀 白色至灰白色固體
蒸汽壓 0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率 1.474
儲存條件 ?20°C
分子結構

五、分子性質數據:

1、 摩爾折射率:99.92

2、 摩爾體積(m3/mol):355.7

3、 等張比容(90.2K):864.8

4、 表面張力(dyne/cm):34.9

5、 極化率(10-24cm3):39.61

計算化學

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):6.3

2、 氫鍵供體數量:2

3、 氫鍵受體數量:2

4、 可旋轉化學鍵數量:17

5、 互變異構體數量:2

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):49.3

7、 重原子數量:23

8、 表面電荷:0

9、 復雜度:277

10、 同位素原子數量:0

11、 確定原子立構中心數量:0

12、 不確定原子立構中心數量:0

13、 確定化學鍵立構中心數量:0

14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

15、 共價鍵單元數量:1

 油酰乙醇胺MSDS

1.1 產品標識符
: N-Oleoylethanolamine
產品名稱
1.2 鑒別的其他方法
N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
N-(Hydroxyethyl)oleamide
oleoylethanolamide
OEA
1.3 有關的確定了的物質或混合物的用途和建議不適合的用途
僅供科研用途,不作為藥物、家庭備用藥或其它用途。

模塊2. 危險性概述
2.1 GHS分類
皮膚刺激 (類別2)
眼刺激 (類別2A)
特異性靶器官系統毒性(一次接觸) (類別3)
2.2 GHS 標記要素,包括預防性的陳述
象形圖
警示詞警告
危險申明
H315造成皮膚刺激。
H319造成嚴重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
預防
P261避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧.
P264操作后徹底清潔皮膚。
P271只能在室外或通風良好之處使用。
P280穿戴防護手套/ 眼保護罩/ 面部保護罩。
措施
P302 + P352如與皮膚接觸,用大量肥皂和水沖洗受感染部位.
P304 + P340如吸入,將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸順暢的姿勢休息.
P305 + P351 + P338如與眼睛接觸,用水緩慢溫和地沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取
出,取出隱形眼鏡,然后繼續沖洗.
P312如感覺不適,呼救中毒控制中心或醫生.
P321具體治療(見本標簽上提供的急救指導)。
P332 + P313如發生皮膚刺激:求醫/ 就診。
P337 + P313如仍覺眼睛刺激:求醫/就診。 如仍覺眼睛刺激:求醫/就診.
P362脫掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
儲存
P403 + P233存放于通風良的地方。 保持容器密閉。
P405存放處須加鎖。
處理
P501將內容物/ 容器處理到得到批準的廢物處理廠。
2.3 其它危害物 - 無

模塊3. 成分/組成信息
3.1 物 質
: N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
別名
N-(Hydroxyethyl)oleamide
oleoylethanolamide
OEA
: C20H39NO2
分子式
: 325.53 g/mol
分子量
組分濃度或濃度范圍
N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
-
CAS 號111-58-0
203-884-8

模塊4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建議
請教醫生。 出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。
吸入
如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給于人工呼吸。 請教醫生。
皮膚接觸
用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。
眼睛接觸
用大量水徹底沖洗至少15分鐘并請教醫生。
食入
切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。 用水漱口。 請教醫生。
4.2 主要癥狀和影響,急性和遲發效應
據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
4.3 及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示
無數據資料

模塊5. 消防措施
5.1 滅火介質
滅火方法及滅火劑
用水霧,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳滅火。
5.2 源于此物質或混合物的特別的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 給消防員的建議
如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。
5.4 進一步信息
無數據資料

模塊6. 泄露應急處理
6.1 人員的預防,防護設備和緊急處理程序
使用個人防護設備。 防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。 保證充分的通風。
將人員撤離到安全區域。 避免吸入粉塵。
6.2 環境保護措施
不要讓產物進入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、處理泄漏物,不要產生灰塵。 掃掉和鏟掉。 存放進適當的閉口容器中待處理。
6.4 參考其他部分
丟棄處理請參閱第13節。

模塊7. 操作處置與儲存
7.1 安全操作的注意事項
避免接觸皮膚和眼睛。 防止粉塵和氣溶膠生成。
在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。
7.2 安全儲存的條件,包括任何不兼容性
貯存在陰涼處。 容器保持緊閉,儲存在干燥通風處。
建議的貯存溫度: -20 °C
7.3 特定用途
無數據資料

模塊8. 接觸控制和個體防護
8.1 容許濃度
最高容許濃度
沒有已知的國家規定的暴露極限。
8.2 暴露控制
適當的技術控制
按照良好工業和安全規范操作。 休息前和工作結束時洗手。
個體防護設備
眼/面保護
帶有防護邊罩的安全眼鏡符合 EN166要求請使用經官方標準如NIOSH (美國) 或 EN 166(歐盟)
檢測與批準的設備防護眼部。
皮膚保護
戴手套取 手套在使用前必須受檢查。
請使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產品.
使用后請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗并吹干雙手
所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。
身體保護
防滲透的衣服, 防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和含量來選擇。
呼吸系統防護
如須暴露于有害環境中,請使用P95型(美國)或P1型(歐盟 英國
143)防微粒呼吸器。如需更高級別防護,請使用OV/AG/P99型(美國)或ABEK-P2型 (歐盟 英國 143)
防毒罐。
呼吸器使用經過測試并通過政府標準如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模塊9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外觀與性狀
形狀: 固體
b) 氣味
無數據資料
c) 氣味閾值
無數據資料
d) pH值
無數據資料
e) 熔點/凝固點
無數據資料
f) 起始沸點和沸程
無數據資料
g) 閃點
無數據資料
h) 蒸發速率
無數據資料
i) 易燃性(固體,氣體)
無數據資料
j) 高的/低的燃燒性或爆炸性限度 無數據資料
k) 蒸汽壓
無數據資料
l) 蒸汽密度
無數據資料
m) 相對密度
無數據資料
n) 水溶性
無數據資料
o) n-辛醇/水分配系數
無數據資料
p) 自燃溫度
無數據資料
q) 分解溫度
無數據資料
r) 粘度
無數據資料

模塊10. 穩定性和反應活性
10.1 反應性
無數據資料
10.2 穩定性
無數據資料
10.3 危險反應的可能性
無數據資料
10.4 應避免的條件
無數據資料
10.5 不兼容的材料
強氧化劑
10.6 危險的分解產物
其它分解產物 - 無數據資料

模塊11. 毒理學資料
11.1 毒理學影響的信息
急性毒性
無數據資料
皮膚刺激或腐蝕
無數據資料
眼睛刺激或腐蝕
無數據資料
呼吸道或皮膚過敏
無數據資料
生殖細胞突變性
無數據資料
致癌性
IARC:
此產品中沒有大于或等于 0。1%含量的組分被 IARC鑒別為可能的或肯定的人類致癌物。
生殖毒性
無數據資料
特異性靶器官系統毒性(一次接觸)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特異性靶器官系統毒性(反復接觸)
無數據資料
吸入危險
無數據資料
潛在的健康影響
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
攝入如服入是有害的。
皮膚如果通過皮膚吸收可能是有害的。 造成皮膚刺激。
眼睛造成嚴重眼刺激。
接觸后的征兆和癥狀
據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
附加說明
化學物質毒性作用登記: 無數據資料

模塊12. 生態學資料
12.1 生態毒性
無數據資料
12.2 持久存留性和降解性
無數據資料
12.3 潛在的生物蓄積性
無數據資料
12.4 土壤中的遷移性
無數據資料
12.5 PBT 和 vPvB的結果評價
無數據資料
12.6 其它不利的影響
無數據資料

模塊13. 廢棄處置
13.1 廢物處理方法
產品
與易燃溶劑相溶或者相混合,在備有燃燒后處理和洗刷作用的化學焚化爐中燃燒
受污染的容器和包裝
作為未用過的產品棄置。

模塊14. 運輸信息
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.2 聯合國(UN)規定的名稱
歐洲陸運危規: 非危險貨物
國際海運危規: 非危險貨物
國際空運危規: 非危險貨物
14.3 運輸危險類別
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.4 包裹組
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.5 環境危險
歐洲陸運危規: 否國際海運危規 海運污染物: 否國際空運危規: 否
14.6 對使用者的特別提醒
無數據資料


模塊 15 - 法規信息
N/A


模塊16 - 其他信息
N/A

 油酰乙醇胺安全信息

符號 GHS07
GHS07
信號詞 Warning
危害聲明 H315-H319-H335
警示性聲明 P261-P305 + P351 + P338
個人防護裝備 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害碼 (歐洲) Xi:Irritant;
風險聲明 (歐洲) R36/37/38
安全聲明 (歐洲) S26-S36
危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
WGK德國 2

 油酰乙醇胺文獻54

更多文獻
Activation of PPAR gamma receptors reduces levodopa-induced dyskinesias in 6-OHDA-lesioned rats.

Neurobiol. Dis. 74 , 295-304, (2015)

Long-term administration of l-3,4-dihydroxyphenylalanine (levodopa), the mainstay treatment for Parkinson's disease (PD), is accompanied by fluctuations in its duration of action and motor complicatio...

The human serum metabolome.

PLoS ONE 6(2) , e16957, (2011)

Continuing improvements in analytical technology along with an increased interest in performing comprehensive, quantitative metabolic profiling, is leading to increased interest pressures within the m...

A simple method for simultaneous determination of N-arachidonoylethanolamine, N-oleoylethanolamine, N-palmitoylethanolamine and 2-arachidonoylglycerol in human cells.

Anal. Bioanal. Chem 407(6) , 1781-7, (2015)

The endocannabinoid system has been considered as a target for pharmacological intervention. Accordingly, inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH), a degrading enzyme of the endocannabinoids N-...

 油酰乙醇胺英文別名

Oleic acid ethanolamide
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-
MFCD08059579
N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
N-(Hydroxyethyl)oleamide N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine OEA oleoylethanolamide
N-(9Z-octadecenoyl)-ethanolamine
Oleoyl monoethanolamide
(9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
N-oleoyl ethanolamide
Oleoylethanolamide
N-Oleoylethanolamine
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (Z)-
N-Oleoyl-2-aminoethanol
(9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
N-oleoyl ethanolamine
Oleic acid monoethanolamide
EINECS 203-884-8
9Z-octadecenoylethanolamide
Oleoyl Ethanolamide
相關化工產品/化學物質:
乙二胺四乙酸 | 乙二胺二琥珀酸三鈉 | 1,2-丙二醇 | dmdm乙內酰脲 | 聚乙二醇 | 檸檬酸 | 月桂酰肌氨酸鈉 | 乙二醇 | 氯化鈉 | 乙二胺四乙酸二鈉 | 三乙醇胺 | 氫化蓖麻油 | 丙三醇 | 檸檬酸鈉 | 甲基異噻唑啉酮 | 羥苯甲酯
相關藥品:
縮醛 | 哌啶 | 煙酰胺 | 尿素
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